Još 1479. godine Otok se spominje kao „Monasterium fratrum de observantia – Sancti Petri Caelestini“ (samostan celestinaca). U XVI. stoljeću celestinci (svećenici koji su živjeli povučeno od svijeta) su u znatnom opadanju te 1524. godine samostan preuzimaju franjevci.
Početkom XVII. stoljeća (1620. g.) iz Herceg Novog su dojedrili Turci na svojim fustama, opljačkali i spalili svetište i samostan. Poslije oslobođenja Herceg Novog od Turaka Franjevci su uz pomoć vjernika iz Boke Kotorske obnovili kompleks koji drže do 1800. godine. Tada kotorski biskup šalje na otok dva svećenika da čuvaju svetište i upravljaju župama Krtole i Krašići.
27. siječnja 1844. godine, tijekom velike oluje grom je udario u zvonik koji je pao i teško oštetio crvku i samostan. Obnova je trajala deset godina
Biskup Frane Uccelini 1900. godine započinje veliku restauraciju kompleksa na otoku, o čemu svjedoči i spomen ploča. Tada je na otoku uređen ljetnjikovac za učenike biskupskog sjemeništa. Na otoku postoji vrt sa bunarom.
U zidovima obnovljenih zgrada nalaze se fragmenti i arheološki ulomci langobardskog i romanskog stila, kao i fragmenti iz X. ili XI. stoljeća s oramentima koji obilježavaju početak slavenske plastike. Tu se nalazi i rimski žrtvenik posvećen božici Junoni Lucini (pokroviteljici porodilja) što predstavlja rijetkost u arheologiji.
U crkvi se nalazi bogorodičin kip, izrađen od drveta, za koga je poznati bokeški povjesničar don Niko Luković kazao da djelo treba pripisati Jakobu Kotoraninu, koji je 1462. godine radio u visokom reljefu bogorodičin kip za jednu od crkava u Milanu, gdje se ta obojena figura i danas čuva u Umjetničkom muzeju.
Inače samostan raspolaže i s jednom od najbogatijih biblioteka u Boki Kotorskoj s rijetkim djelima bogoslovske i znanstvene literature.
Foto: M. Marušić / Boka News
Nakon II. Svjetskog rata izvršena je nacionalizacija zgrade, pa tada ona služi kao oporavilište djece „crvenog križa“. Građevine na otoku prepuštene su zubu vremena, posebno nakon odlaska „crvenog križa“. U tom periodu izvršena je i provala u crkvu, te su odnešeni vrijedni povijesni predmeti.
Na blagdan Srca Marijina 22. kolovoza 1967. godine, otok je vraćen zajednici vjernika kotorske biskupije, a briga za otok predana je isusovcima Hrvatske pokrajine. Oni su odmah poduzeli temeljitu obnovu, te brižno ulagali velika sredstva i trud. Restauracija je završena početkom 1973. godine popravljanjem oštećena zvonika i postavljanjem vitraža, koji su rad Marijana Gajsaka, mladoga isusovca, darovitog umjetnika. Uz savjete stručnjaka, otac Stjepan Koren uz pomoć redovničke braće i domaćih vjernika učinio je sve da se otkrije izvorna ljepota ovog bisera Boke Kotorske.
Na Uskrsno jutro, 15. travnja 1979. godine u 07,20 sati katastrofalni potres je znatno oštetio crkvu i samostan. Dvije godine kasnije ponovo se pristupilo restauraciji pod vodstvom ondašnjeg župnika i čuvara svetišta, a najviše posjetitelja.
Isusovci otišli sa otoka nakon 53 godine
Vjernici se na Gospi od Milosti, posvećenoj začeću Sv. Bogorodice, tradicionalno okupljaju na proslavu Velike Gospe 15. kolovoza. Pred dvije godine su isusovci nakon punih 53 godina upravljanja otokom Gospe od Milosti i župama Bogišići i Krašići, otišli s ovog mjesta i iz Kotorske biskupije.
Kako je kazao novi župnik don Ivo Ćorić, za početak planiraju suradnji s lokalnom vlašću dovesti vodu na otok, urediti vrt, a u planu su, kada opći uvjeti budu dozvolili, organizirati duhovne i glazbene večeri te u suradnji sa lokalnom zajednicom i TO Tivat tijekom ljeta poboljšati prustupačnost građanima i turistima otoku.
Gospa od Milosti, dio je projekta “Tivatski brevijar” koji je financirala kroz NVO sektor Općina Tivat.
